ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTIM NOMENKLATUR

ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON

DAN SISTIM NOMENKLATUR

Tujuan Pembelajaran               :

1.    Menguasai dasar-dasar sitem nomenklatur menurut IUPAC

2.    Memprediksi berbagai kemungkinan isomer structural pada alkana

Bahan Kajian                           :

1.    Sistim Nomenklatur

2.    Isomer Struktural

3.    Isomer pada Alkana

A.  Sistim Nomenklatur

Pada tahun 1800, pada awal kimia organik baru muncul, semua senywa organik yang ditemukan belum diketahui strukturnya dan untuk mengindentifikasinya harus diberi nama. Para ahli kimia yang memberi nama senyawa organik tersebut lebih menekankan pada sifatnya, asalnya, atau sekadar memuaskan penemunya. Contohnya, saatu senyawa yang diperoleh dari buah sitrun (linau) disebut asam sitrat, asam urat ditemukan di urine, asam formiat terdapat dalam semut, morfin merangsang tidur, tipe nama tersebut sebagai tipe trivial atau nama umum.

Ketika banyak senyawa yang ditemukan atau yang disintesis (sekarang senyawa organik lebih dari dua juta jenis) terasa makin sukar memberi nama senyawa organik dengan nama trivial. Untuk mengatasi hal tersebut, pada tahun 1892 di jenewa para ahli kimia membuat suatu peraturan untuk tata nama kimia organik. Nama-nama itu disebut nama sistematik. Sistem yang dikembangkan itu disebut sistem nomenklatur IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) suatu perkumpulan para ahli kimia yang bertugas memperbarui dan memperbaiki sistem ini secara berkala.

(Parning, Horale, Tiopan.2006:110-113)

Jumlah karbon	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	20	30
Awalan	Met-	Et-	Prop-	But-	Pent-	Heks-	Hept-	Okt-	Non-	Dek-	Undek-	Dodek-	Tridek-	Tetradek-	Pentadek-	Eikos-	Triakont

Ø  Aturan Nomenklatur:

1.    Awalan, yaitu cabang

2.    Induk, yaitu menggambarkan struktur utama

3.    Akihran, yaitu akhiran nama

Rumus =          Awalan(Prefix) + Induk(Parent) + Akhiran(sufix)

                       

Ø  Aturan tata nama IUPAC

1). Senyawa-Senyawa Alkana

Senyawa-senyawa alkana, dengan rantai lurus karbon tanpa ikatan rangkap, diberi nama  berdasarkan jumlah atom karbon dalam rantai terpanjang.

Jumlah atom C	Nama	Jumlah atom C	Nama
1	Metana	8	Oktana
2	Etana	9	Nonana
3	Propana	10	Dekana
4	Butana	15	Pentadekana
5	Pentana	20	Ikosana
6	Heksana	50	Pentakontana
7	Heptana	Dst	…

Contoh:                                               

                                                             

                                Pentana                 Propana

-          Jika terdapat cabang, letak cabang pada rantai lurus diperhitungkan dan nama cabang diberi akhiran – il, misal: metil, etil, propil, dst. Nama cabang ditulis sebelum nama rantai utama alkana. Contoh:

                                                           

                                                                                3-etil 5-metil oktana

1.    Senyawa-senyawa Alkena

-          Bila dalam rantai lurus senyawa karbon terdapat satu atau lebih ikatan rangkap dua, senyawa tersebut disebuk alkena.

-          Penamaan senyawa alkena sama seperti dengan senyawa alkana, dengan akhiran –ana diganti menjadi – ena, seperti propena, heptena, dst.

Contoh:  

                            1-propena

2). Senyawa-senyawa Alkuna

-          Bila dalam rantai lurus senyawa karbon dapat terdapat satu atau lebih ikatan rangkap tiga, senyawa tersebut disebut alkuna.

- Aturan penamaan Alkuna sama seperti Alkena, hanya saja akhiran –ena diganti menjadi – una.  Contoh: 

1-      propuna

3). Senyawa-senyawa Alkanol

-          Bila dalam rantai lurus senyawa Alkana terdapat gugus fungsi –OH, senyawa tersebut disebut Alkanol atau Alkohol

-          Nama untuk senyawa Alkanol sama dengan penamaan untuk senyawa alkana, dengan akhiran –a diganti menjadi –ol.

-          Gugus fungsi –ol diberi nomor sesuai letaknya terhadap ujung rantai terdekat. Nomor gugus fungsi diatur menjadi nomor paling kecil.

Contoh:

           

-OH

                1-propanol

4). Senyawa-senyawa Eter

-          Suatu senyawa karbon disebut sebagai eter apabila di dalam rantai karbonnya terdapat gugus

 - O-.

-          Merupakan isomer fungsi dari alkohol.

-          Senyawa eter diberi nama mengikuti nama-nama gugus alkil yang terikat pada gugus fungsi - O - , nama-nama alkil tersebut disusun secara alfabetis dan diberi akhiran “eter”. Contoh:

 etil metil eter

5). Senyawa-senyawa Aldehid

-           Senyawa aldehid adalah suatu rantai karbon yang mengandung gugus fungsi karbonil 

     

            O    _{R  R} , dengan salah satu dan/atau kedua R dapat diganti dengan gugus alkil

Aturan penamaan aldehid sama dengan aturan penamaan alcohol, dengan akhiran –ol diganti dengan –al.

Contoh:

     etanal

6). Senyawa-senyawa Keton

-          Merupakan isomer fungsi dari aldehid.

-          Sama dengan aldehid, hanya saja pada keton, kedua R merepresentasikan gugus alkil, bukan suatu atom hidrogen.

-          Aturan penamaan keton sama dengan aturan penamaan aldehid, dengan akhiran –al diganti dengan –on.

Contoh:

      2-propanon

   

7). Senyawa-senyawa Asam Karboksilat

-          Sama seperti aldehid dan keton, asam karboksilat juga memiliki gugus karbonil, atom O yang berikatan rangkap dengan karbon.

-          Gugus karbonil pada asam karboksilat berikatan lagi dengan gugus hidroksil (-OH) , disebut pula sebagai gugus karboksilat, dan memiliki rumus dasar R-COOH

-          Penamaan asam karboksilat dibuat dengan cara menentukan rantai karbon terpanjang (dan mengandung gugus karboksilat). Sistem penamaan sama dengan penamaan alkana dengan mengganti akhiran –a dengan –oat dan ditambah “asam” di depannya.

-          Apabila mengandung cabang alkil, nomor cabang alkil dihitung dari letaknya terhadap atom C yang mengandung gugus karboksilat.

Contoh:

 Asam Etanoat

8). Senyawa-senyawa Ester

-          Ester merupakan hasil reaksi antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Selain itu Ester juga merupakan isomer fungsi dari asam karboksilat.

-          Ester memiliki rumus dasar R-COO-R’, dengan alkil R berasal dari reagen asam karboksilat dan alkil R’ berasal dari reagen alkohol.

Penamaan senyawa ester yaitu dengan menyebut alkil yang menggantikan atom H pada gugus karboksilat dengan nama alkilnya, lalu kemudian alkil yang menempel pada gugus karboksilat dengan nama karboksilatnya tanpa menyebut kata asam. Contoh: 

Metil etanoat

     9). Senyawa-senyawa Amina

-          Senyawa-senyawa amina dapat pula disebut sebagai turunan dari amonia.

-          Senyawa amina memiliki rumus dasar R-NH₂

-          Penamaan senyawa amina yaitu dengan menyebutkan nama alkil dari gugus alkil yang menempel pada NH₂, dan diikuti dengan kata “amina”. Contoh:

 NH₂      Etil amina

(Solomons. T.W. Graham, Croly B. Fryhle.2011:154-156)

B.  Isomer Struktural

Isomer structural adalah senawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama tetapindengan urutan penataan atom-atom yang berbeda. Isomer sruktural hanyalah satu macam isometric. Macam kedua ialah isomeri geometric, yang diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa : alkena dan senyawa siklik.

Variasi dalam structural senyawa organic dapat disebabkan oleh jumlah atom atau jenis atom dalam molekul. Tetapi variasi dalam structural ini dapat juga terjadi karena urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul. Misalnya untuk rumus C2H2O dapat ditulis dua rumus yang berlainan. Kedua rumus bagian ini menyatakan dua senyawa berlainan. Kedua rumus bangun ini menyatakan dua senyawa yang berlainan. Dimetil eter (t.d-23,6⁰C), suatu gas yang pernah digunakan sebagai refrigerant (gas dalam lemari es) dan sebagai suatu gas dorong aerosol, serta etanol (td. 78,5 ⁰C) suatu cairan yang digunakan sebagai pelarut. Dan dalam minuman yang berakholol.

                        CH3OCH3                                                       CH3CH2OH

                        Dimetil eter                                                      etanol

            (suatu gas temperature kamar)                         (suatu cairan temperature kamar)

Dua senyawa atau lebh yang memiliki rumus molekul yang sama disebut isomer satu terhadap yang lain. Jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama itu memiliki urutan atom yang berlainan, maka mereka mempunyai structural satu terhadap yang lain. Dimetil eter adalah contoh sepang isomer structural.

Alkana yang mengandyng tiga karbon atau kurang tidak memunyai isomer. Dalam tiga kasus, terdapat satu cara untuk menata atom-atom.

 Tak Berisomer                        : CH4               CH3CH3          CH3CH2CH3

                                                 Metana            Etana               Propana

Alkana empat-karbon (C4H10) mempunyai dua kemungkinan untuk menata atom karbon. Makin banyak atom karbonnya, makin banyak isomernya. Rumus molekul C5H12 mempunyai tiga isomer structural C6H14 lima isomer dan C10H22 75 isomer.

Terbentuknya suatu gugus fungsional pada posisi yang berbeda-beda dalam sebuah molekul juga akan menghasilkan isomer sruktural. Misalnya :

Alkohol: 1-propanol dan 2-prpanol adalah isomer structural yang sifatnya berbeda.

Alkena: 1-butens dan 2-butena juga merupakan isomer structural dengan sifat yang berbeda.

      Penggolongan Isomer Struktur

1.    Isomer kerangka

Isomeri rangka adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan rangkanya, biasanya terjadi antara senyawa rantai lurus dengan senyawa yang memiliki cabang, bisa pula antar senyawa yang memiliki cabang, namun berbeda pada posisi dan jumlah cabang.

Contoh : butana memiliki dua isomer yaitu, normal butana (n-butana) dan isobutana (2-metilpropana)

 

2. Isomeri Posisi

Isomeri posisi adalah isomeri yang terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap. Isomeri ini hanya terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna).

Contoh : butena memilki dua isomer posisi yaitu, 1-butena dan 2-butena

 

3. Isomeri Geometri

Isomeri geometri adalah isomeri yang disebabkan oleh perbedaan penataan ruang atom-atom dalam molekul. Isomeri ini berbeda dengan isomeri sebelumnya, karena isomeri jenis ini hanya terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan yang kaku dengan dua sisi yang berlainan. Isomeri geometri hanya terjadi pada senyawa alkena.

Molekul di alam tidaklah diam atau statis, namun melakukan banyak gerakan, diantara gerakan yang paling umum adalah translasi (gerak lurus), rotasi (memutar), dan vibrasi (bergetar). Salah satu gerak yang akan kita tinjau adalah gerak rotasi. Pada senyawa alkana, dimana ikatan antar karbon adalah ikatan tunggal, maka molekul akan dapat berputar pada sumbunya dengan putaran yang bebas. Perhatikan, kita ambil contoh senyawa butana (CH₃-CH₂-CH₂-CH₃):

Kedua struktur diatas adalah struktur dari senyawa yang sama, meskipun gugus –CH₃ sepertinya berlainan tempat, namun karena molekul dapat berputar, maka struktur tersebut dapat kembali ke struktur semula, dan ini dapat terjadi dalam waktu yang sangat cepat.

Adapun untuk senyawa yang mengandung ikatan rangkap (seperti alkena), ikatan rangkap tersebut akan bersifat kaku sehingga tidak dapat berputar. Nah, karena ikatan rangkap ini tidak dapat berputar, maka ketika ada dua senyawa yang memiliki struktur berbeda, itu artinya kedua senyawa tersebut memang merupakan dua senyawa yang berbeda sifat. Dengan kata lain, dua senyawa tersebut adalah isomer satu sama lain. Perhatikan perbandingan di bawah ini :

 

Pasangan senyawa pada contoh nomor 2 diatas masuk dalam kategori isomeri geometri atau nama lainnya isomeri cis-trans. Jadi, isomeri geometri atau isomeri cis-trans terjadi karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi yang berlawanan terhadap letak ikatan rangkap dua. Dalam hal ini, ikatan rangkap membentuk semacam jembatan yang memiliki dua cabang. Syarat terjadinya isomeri geometri adalah harus adanya dua gugus yang berbeda yang terikat pada atom C yang sama. Isomer cis terjadi jika gugus yang sama terletak sesisi (melewati jembatan), sedangkan isomer trans terjadi jika gugus yang sama terletak berseberangan.

Contoh : 2-butena (CH₃–CH=CH–CH₃) memiliki dua isomer geometri, yaitu :

 

            Syarat terjadinya isomeri cis-trans adalah :

- ada ikatan rangkap dua

- ada dua jenis gugus yang berbeda yang terikat pada atom C yang sama Sehingga, senyawa propena (CH₂=CH-CH₃) tidak memiliki isomeri geometri karena tidak terpenuhinya syarat kedua.

(Fessenden & Fessenden.2005:85-87)

C.  Isomer Pada Alkuna

Pada senyawa alkana, keisomeran dimulai dari senyawa dengan rumus kimia C₄H₁₀ . Jenis isomernya, yaitu isomer struktur. Perhatikan dua isomer yang dimiliki C₄H₁₀ serta titik didihnya.

  Cara sistematis mencari jumlah kemungkinan isomer alkana adalah sebagai berikut. Sebagai contoh kita pilih C₆H₁₄.

1)   Mulailah dengan isomer rantai lurus

2)  Kemudian kurangi rantai induknya dengan satu atom karbon dan jadikan cabang. Tempatkan cabang itu mulai dari atom karbon nomor 2, kemudian ke nomor 3, dan seterusnya hingga semua kemungkinan habis. Untuk C₆H₁₄, hanya ada dua kemungkinan

3) Selanjutnya, kurangi lagi rantai induknya. Kini, dua atom atom karbon dijadikan cabang, yaitu sebagai dimetil atau etil. Sebagai contoh isomer dengan dua cabang metal ada dua kemungkinan sebagai berikut.

  Isomer dengan cabang etil untuk C₆H₁₄ tidak dimungkinkan, karena: 

Jadi, untuk alkana dengan rumus molekul C₆H₁₄ ada 5 kemungkinan isomer

      Jumlah isomer alkana dari beberapa senyawa

Jumlah atom C	4	5	6	7	8	9	10	15	20
Rumus molekul	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H22	C15H32	C20H42
Jumlah isomer	2	3	5	9	18	35	75	4.347	366.319

Tabel berikut menunjukan perbedaan titik didih dan titik lebur dari isomer senyawa heksana.

Tabel: titik didih dan titik lebur isomer heksana (C₆H₁₄)

Struktur	Nama	Titik didih (oC)	Titik lebur (oC)
CH3-CH2-CH­2– CH2-CH­2-CH3	n-heksana	69	-95
	2-metil pentana	60	-154
	3-metil pentana	63	-118
			2,2-dimetil butana	50	-98
	2,2-dimetil butana	58	-129