TUGAS STRUKTUR 5 DAN 6

Blog kimia organik

1.      Mengapa reaksi bersaing antara subsitusi dan eliminasi bisa terjadi? Jelaskan?

Jawab: Persaingan Substitusi Dan Eliminasi ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1. Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi.

 

Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi. Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 1o >2o >> 3o). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi. 

Ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan

dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat

dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan

dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika

dibandingkan dengan SN1 dan E1.

            Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana.

Kedua proses dapat terjadi.

 

Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi.

Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 1o >2o >> 3o). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi.

Jadi, bagaimana kita mengubah butil bromida tersier menjadi alkoholnya? Kita tidak menggunakan ion hidroksida, melainkan air. Air merupakan basa yang lebih lemah daripada ion hidroksida, sehingga reaksi E2 ditekan. Air juga merupakan pelarut polar, yang menguntungkan mekanisme ionisasi. Dalam hal ini, E1 tidak dapat dihindari sebab persaingan antara E1 dan SN1 cukup berat. Hasil utama adalah hasil subtitusi (80%), tetapi eliminasi masih terjadi (20%).

 Ringkasannya, halida tersier bereaksi dengan basa kuat dalam pelarut nonpolar memberikan eliminasi (E2), bukan subtitusi. Dengan basa lemah dan nukleofil lemah, dan dalam pelarut polar, halida tersier memberikan hasil utama subtitusi (SN1), tetapi sedikit eliminasi (E1) juga terjadi. Halida primer bereaksi hanya melalui mekanisme-mekanisme SN2 dan E2, karena mereka tidak terionisasi menjadi ion karbonium. Halida sekunder menempati kedudukan pertengahan, dan mekanisme yang terjadi sangat dipengaruhi oleh keadaan reaksi.

Akan terbentuk reaksi substitusi dan eliminasi jika jumlah relative dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil/basa.makin kuat dan meruah basa maka dapat terbentuk nya eliminasi.dan sebalik nya makin lemah basa maka terbentuk substitusi contoh nya: asam asetat pka=4,76 merupakan asam yg lebih kuat dari etanol pka=15,9

maka dapat disimpulkan asam asetat merupakan basa lemah maka akan terjadi reaksi substitusi dan sebalik nya etanol merupakan basa kuat dan terjadi eliminasi.

Reaksi SN dan reaksi E sering saling berkompetisi. Penjelasan Bagian reaktif dari suatu nukleofil atau basa adalah pasangan elektron bebas. Dengan demikian, semua nukleofil g, adalah basa yang potensial, dan semua basa adalah nukleofil yang potensial.

SN2 vs E2Reaksi E2 terbantu oleh pemakaian basa kuat (nukleofil kuat) pada konsentrasi yang tinggi.

2.Alkohol dapat diubah menjadi eter atau sebaliknya. Jelaskan mengapa sifat kedua senyawa tersebut berbeda kontras? Berikan contoh-contohnya

Jawab:

Keisomeran

Alkohol dengan rumus umum R–OH dan eter dengan rumus umum R–O–R′ mempunyai keisomeran fungsi.

Contoh:

C3H7 –OH dengan CH3– O – C2H5  

1–propanol                metoksi etana

(propil alkohol)         (etil–metil eter)

Kedua senyawa tersebut mempunyai rumus molekul sama, yaitu C3H8O sedangkan gugus fungsinya berbeda. Jadi, alkohol dan eter mempunyai keisomeran fungsi

Sifat-sifat

1) Eter mudah menguap, mudah terbakar, dan beracun.

2) Bereaksi dengan HBr atau HI.

3) Eter tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya,sehingga titik didihnya lebih rendah jika dibandingkan dengan titik didih alkohol yang massa molekul relatifnya sama. Titik didih

eter sebanding dengan titik didih alkana

e. Pembuatan

Eter dapat dibuat dengan jalan mereaksikan alkohol primer dengan

asam sulfat pada suhu 140 °C.

2 CH3–CH2–OH  ⎯⎯→ CH3–CH2–O–CH2–CH3 + H2O

                   f. Kegunaan

1) Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuk  senyawa kovalen dan sedikit larut   dalam air.

2) Dalam bidang kesehatan, eter banyak dgunakan untuk obat pembius  atau anestetik.

Isomer yaitu senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama (jumlah atomnya sama) tetapi rumus strukturnya berbeda, cara terikat atomnya berbeda. Disini dibedakan isomer posisi dengan isomer fungsi. Isomer posisi adalah isomer senyawa yang segolongan, sedangkan isomer fungsi adalah isomer yang golongannya berbeda.
    sebagai contoh ada tiga buah senyawa yang sama-sama mempunyai rumus molekul C3H8O
CH3 - CH2 - CH2OH                n- propanol
CH3 - CH - OH                         isopropanol
           CH3
CH3 - O - CH2 - CH3              etil metil eter
    Diantara ketiga senyawa itu, n -propanol dan isopropanol merupakan isomer posisi, sebab keduanya termasuk golongan alkohol. Adapun n-propanol dengan etil metil eter merupakan isomer fungsi, sebab masing-masing memiliki gugus fungsi tidak sama.
   Di bawah ini tercantum tabel golongan yang meupakan isomer fungsi.

Golongan                                               Rumus molekul
Alkohol - eter                                        CnH2n+2O

Aldehid - keton                                      CnH2nO

Asam karboksilat - ester                         CnH2nO2

Sifat Fisika Alkohol Dan Eter

1.Titik didih alkohol jauh lebih tinggi dari pada titik didih eter pada senyawa dengan jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol memiliki titik didih 78^oC, sedangkan dimetil eter titik didihnya 30^oC. Hal ini diakibatkan oleh adanya ikatan hidrogen pada alkohol, sedangakan eter tidak ada.

2.Bau eter lebih menyengat / tajam dibanding alkohol.

3.Kelarutan alkohol dalam air lebih tinggi dibanding eter.

Sifat fisika alkohol dan eter

a)      Titik didih alkohol jauh lebih tinggi dari pada titik didih eter pada senyawa dengan jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol memiliki titik didih 78^oC, sedangkan dimetil eter titik didihnya 30^oC. Hal ini diakibatkan oleh adanya ikatan hidrogen pada alkohol, sedangakan eter tidak ada. Bau eter lebih menyengat / tajam dibanding alkohol.

b)      Kelarutan alkohol dalam air lebih tinggi dibanding eter.

Sifat-sifat kimia alkohol.

Alkohol bersifat lebih reaktif dibanding eter, alkohol dapat mengalami reaksi-reaksi seperti di bawah sedangkan eter tidak. Beberapa reaksi dari alkohol antara lain :

1. Bereaksi dengan logam Na menghasilkan garam

            2 CH₃OH        + Na                             CH₃ONa                    +  H₂ (g)

2. Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester

3. Alkohol dapat bereaksi dengan HCl menghasilkan alkil halida

(CH₃)₃-C-OH              +          HCl                             (CH₃)₃-C-Cl                + H₂O 

4. Alkohol dapat mengalami reaksi oksidasi

    Reaksi ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan

    tersier

Daftar pustaka:

http://riansetiawan2424.blogspot.co.id/2016/02/reaksi-eliminasi-alkil-halida.html

http://lusiana14013.blogspot.co.id/2016/02/v-behaviorurldefaultvmlo_17.html