Minggu, 05 November 2017

TUGAS STRUKTUR 5 DAN 6

Blog kimia organik
1.      Mengapa reaksi bersaing antara subsitusi dan eliminasi bisa terjadi? Jelaskan?
Jawab: Persaingan Substitusi Dan Eliminasi ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1. Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi.
 

Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi. Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 1o >2o >> 3o). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi. 

Ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan
dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat
dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan
dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika
dibandingkan dengan SN1 dan E1.
            Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana.
Kedua proses dapat terjadi.
 

Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi.
Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 1o >2o >> 3o). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi.


Jadi, bagaimana kita mengubah butil bromida tersier menjadi alkoholnya? Kita tidak menggunakan ion hidroksida, melainkan air. Air merupakan basa yang lebih lemah daripada ion hidroksida, sehingga reaksi E2 ditekan. Air juga merupakan pelarut polar, yang menguntungkan mekanisme ionisasi. Dalam hal ini, E1 tidak dapat dihindari sebab persaingan antara E1 dan SN1 cukup berat. Hasil utama adalah hasil subtitusi (80%), tetapi eliminasi masih terjadi (20%).
 Ringkasannya, halida tersier bereaksi dengan basa kuat dalam pelarut nonpolar memberikan eliminasi (E2), bukan subtitusi. Dengan basa lemah dan nukleofil lemah, dan dalam pelarut polar, halida tersier memberikan hasil utama subtitusi (SN1), tetapi sedikit eliminasi (E1) juga terjadi. Halida primer bereaksi hanya melalui mekanisme-mekanisme SN2 dan E2, karena mereka tidak terionisasi menjadi ion karbonium. Halida sekunder menempati kedudukan pertengahan, dan mekanisme yang terjadi sangat dipengaruhi oleh keadaan reaksi.
Akan terbentuk reaksi substitusi dan eliminasi jika jumlah relative dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil/basa.makin kuat dan meruah basa maka dapat terbentuk nya eliminasi.dan sebalik nya makin lemah basa maka terbentuk substitusi contoh nya: asam asetat pka=4,76 merupakan asam yg lebih kuat dari etanol pka=15,9
maka dapat disimpulkan asam asetat merupakan basa lemah maka akan terjadi reaksi substitusi dan sebalik nya etanol merupakan basa kuat dan terjadi eliminasi.
Reaksi SN dan reaksi E sering saling berkompetisi. Penjelasan Bagian reaktif dari suatu nukleofil atau basa adalah pasangan elektron bebas. Dengan demikian, semua nukleofil g, adalah basa yang potensial, dan semua basa adalah nukleofil yang potensial.
SN2 vs E2Reaksi E2 terbantu oleh pemakaian basa kuat (nukleofil kuat) pada konsentrasi yang tinggi.

2.Alkohol dapat diubah menjadi eter atau sebaliknya. Jelaskan mengapa sifat kedua senyawa tersebut berbeda kontras? Berikan contoh-contohnya
Jawab:
Keisomeran
Alkohol dengan rumus umum R–OH dan eter dengan rumus umum R–O–R′ mempunyai keisomeran fungsi.
Contoh:
C3H7 –OH dengan CH3– O – C2H5  
1–propanol                metoksi etana
(propil alkohol)         (etil–metil eter)
Kedua senyawa tersebut mempunyai rumus molekul sama, yaitu C3H8O sedangkan gugus fungsinya berbeda. Jadi, alkohol dan eter mempunyai keisomeran fungsi
Sifat-sifat
1) Eter mudah menguap, mudah terbakar, dan beracun.
2) Bereaksi dengan HBr atau HI.
3) Eter tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya,sehingga titik didihnya lebih rendah jika dibandingkan dengan titik didih alkohol yang massa molekul relatifnya sama. Titik didih
eter sebanding dengan titik didih alkana
e. Pembuatan
Eter dapat dibuat dengan jalan mereaksikan alkohol primer dengan
asam sulfat pada suhu 140 °C.
2 CH3–CH2–OH  ⎯⎯→ CH3–CH2–O–CH2–CH3 + H2O
                   f. Kegunaan
1) Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuk  senyawa kovalen dan sedikit larut   dalam air.
2) Dalam bidang kesehatan, eter banyak dgunakan untuk obat pembius  atau anestetik.

Isomer yaitu senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama (jumlah atomnya sama) tetapi rumus strukturnya berbeda, cara terikat atomnya berbeda. Disini dibedakan isomer posisi dengan isomer fungsi. Isomer posisi adalah isomer senyawa yang segolongan, sedangkan isomer fungsi adalah isomer yang golongannya berbeda.
    sebagai contoh ada tiga buah senyawa yang sama-sama mempunyai rumus molekul C3H8O
CH3 - CH2 - CH2OH                n- propanol
CH3 - CH - OH                         isopropanol
           CH3
CH3 - O - CH2 - CH3              etil metil eter
    Diantara ketiga senyawa itu, n -propanol dan isopropanol merupakan isomer posisi, sebab keduanya termasuk golongan alkohol. Adapun n-propanol dengan etil metil eter merupakan isomer fungsi, sebab masing-masing memiliki gugus fungsi tidak sama.
   Di bawah ini tercantum tabel golongan yang meupakan isomer fungsi.

Golongan                                               Rumus molekul
Alkohol - eter                                        CnH2n+2O

Aldehid - keton                                      CnH2nO

Asam karboksilat - ester                         CnH2nO2
Sifat Fisika Alkohol Dan Eter
1.Titik didih alkohol jauh lebih tinggi dari pada titik didih eter pada senyawa dengan jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol memiliki titik didih 78oC, sedangkan dimetil eter titik didihnya 30oC. Hal ini diakibatkan oleh adanya ikatan hidrogen pada alkohol, sedangakan eter tidak ada.
2.Bau eter lebih menyengat / tajam dibanding alkohol.
3.Kelarutan alkohol dalam air lebih tinggi dibanding eter.
Sifat fisika alkohol dan eter
a)      Titik didih alkohol jauh lebih tinggi dari pada titik didih eter pada senyawa dengan jumlah atom karbon yang sama, misalnya etanol memiliki titik didih 78oC, sedangkan dimetil eter titik didihnya 30oC. Hal ini diakibatkan oleh adanya ikatan hidrogen pada alkohol, sedangakan eter tidak ada. Bau eter lebih menyengat / tajam dibanding alkohol.
b)      Kelarutan alkohol dalam air lebih tinggi dibanding eter.

Sifat-sifat kimia alkohol.
Alkohol bersifat lebih reaktif dibanding eter, alkohol dapat mengalami reaksi-reaksi seperti di bawah sedangkan eter tidak. Beberapa reaksi dari alkohol antara lain :
1. Bereaksi dengan logam Na menghasilkan garam

            2 CH3OH        + Na                             CH3ONa                    +  H2 (g)

2. Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester


3. Alkohol dapat bereaksi dengan HCl menghasilkan alkil halida

(CH3)3-C-OH              +          HCl                             (CH3)3-C-Cl                + H2O 


4. Alkohol dapat mengalami reaksi oksidasi
    Reaksi ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan
    tersier



Daftar pustaka:
http://riansetiawan2424.blogspot.co.id/2016/02/reaksi-eliminasi-alkil-halida.html
http://lusiana14013.blogspot.co.id/2016/02/v-behaviorurldefaultvmlo_17.html

Diposting oleh di

6 komentar:

  1. Fania devika della5 November 2017 pukul 03.28

    saya akan mencoba menambahkan dari pertanyaan yang kedua , berdasarkan literatur yang saya dapatkan Membedakan Alkohol dengan Eter
    Alkohol dan eter merupakan isomer fungsi dengan rumus umum CnH2n+2O. Namun demikian, kedua homolog ini mempunyai sifat-sifat yang berbeda nyata, baik sifat fisis maupun sufat kimia. Alkohol mempunyai titik cair dan titik didih yang jauh lebih tinggi daripada eter yang sesuai. Hal itu terjadi karena gugus fungsi alkohol (-OH) bersifat polar dan menyebabkan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol, sedangkan eter bersifat kurang polar dan tidak terdapat ikatan hidrogen.
    Perbedaan yang cukup nyata juga tampak pada kelarutannya dalam air. Kelarutan alkohol dalam air jauh lebih besar daripada eter. Hal ini juga berkaitan dengan gugus fungsi alkohol yang bersifat polar. Antara alkohol dan air dapat membentuk ikatan hidrogen.
    Metanol dan etanol larut sempurna dalam air. Kelarutan alkohol berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon. Hal itu terjadi karena rantai alkil merupakan gugus yang nonpolar, sehingga interaksi dengan air makin lemah. Hal yang serupa terjadi pada eter, tetapi kelarutan eter jauh lebih kecil.
    Secara kimia, alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan reaksinya dengan logam natrium dan fosforus pentaklorida.
    Alkohol bereaksi dengan logam natrium membebaskan hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi.
    Alkohol bereaksi dengan PCl5 menghasilkan gas HCl, sedangkan eter bereaksi tetapi tidak menghasilkan HCl.

    Kegunaan Eter
    Kegunaan eter adalah sebagai berikut.
    Sebagai pelarut zat organik, misalnya lemak dan damar.
    Sebagai obat bius dalam bidang kedokteran. Eter yang terpenting adalah dietil eter yang dalam kehidupan sehari-hari maupun dalam perdagangan disebut eter. Kegunaan utama eter adalah sebagai pelarut dan obat bius (anestesi) pada operasi. Dietil eter adalah obat bius yang diberikan melalui pernapasan, seperti halnya kloroform atau siklopropana. Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan sebagai aditif bensin, yaitu untuk menaikkan nilai oktan.

    BalasHapus
  2. Unknown5 November 2017 pukul 03.33

    Saya akan menambahkan jawaban nomor 1.
    Misalnya pada Halida-halida sekunder dapat bereaksi melalui mekanisme SN1 dan SN2 secara serentak.

    Pada alkil halida sekunder, halangan steriknya sebesar 2⁰. Sehingga yang menyebabkan dapat terjadi reaksi eliminasi ataupun subsitusi karena terjadinya persaingan reaksi antara SN2 dan E2.
    Untuk menentukannya maka dapat dilihat dari nukleofil yang digunakan. Jika nukleofil yang digunakan adalah basa lemah dalam pelarut polar aprotik maka SN2 dominan dan reaksi yang terjadi adalah reaksi subsitusi.
    Jika nukleofilnya adalah basa kuat sepertiCH3CH2O-, OH-, ataupun NH2 makan reaksi E2 yang lebih dominan dan reaksi yang terjadi adalah reaksi subsitusi.

    BalasHapus
  3. novilyantisiahaan5 November 2017 pukul 04.36

    Saya akan menambahkan dari pertanyaan Anda yg kedua yaitu :
    Senyawa-senyawa alkohol dengan jumlah atom karbon yang sama dapat mengalami isomer. Pada alkohol terjadi isomer posisi, yaitu alkohol dengan jumlah atom karbon sama tetapi letak gugus –OH dalam struktur berbeda. Misalnya alkohol dengan rumus molekul C3H8O dapat ditulis dengan dua rumus struktur.


    Kelarutan alkohol dalam air dipengaruhi oleh jumlah atom karbon yang terdapat pada alkohol. Alkohol dengan 1-3 atom karbon meruapakan cairan tak berwarna dan dapat larut dalam air dengan segala perbandingan, 4-5 atom karbon sedikit larut dalam air sedangkan alkohol dengan jumlah atom karbon > 6 tidak larut dalam air.
    Berdasarkan struktur yang dimiliki, alkohol merupakan gabungan antara alkana atau gugus R dan air. Gugus R bersifat nonpolar atau lipofilik, gugus –OH bersifat polar atau hidrofobik, ketika alkohol dengan jumlah atom karbon sedikit ketika dilarutkan dalam air maka gugus –OH dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika jumlah atom karbon makin banyak maka sifat nonpolar dari gugus R atau alkana lebih dominan sehingga kelarutan dalam air berkurang bahkan tidak larut ketika jumlah atom karbon makin banyak.
    Makin tinggi berat molekul maka makin tinggi pula titik didih dan viskositasnya. Titik didih alkohol lebih tinggi dari alkana yang berat molekulnya hampir sama karena terbentuk ikatan hidrogen dengan sesama molekul alkohol. Pada alkana tidak terbentuk ikatan hidrogen antar sesama molekul.
    Titik didih alkohol titik didh alkohol primer > alkohol sekunder > tersier. Pada alkohol-alkohol bercabang memiliki titik didih lebih rendah dari alkohol dengan dengan rantai lurus. Dengan ketentuan memiliki berat molekul yang hampir sama atau dengan jumlah atom karbon sama. Hal ini disebabkaa alkohol-alkohol bercabang bentuk molekulnya menyerupai bola.

    BalasHapus
  4. naslikah97.blogspot.com5 November 2017 pukul 06.12

    Saya akan menambahkan sedikit untuk jawaban no.2
    Ikatan dalam alkohol dan eter memiliki ikatan yang mirip air. Alkohol dan eter terdiri dari molekul polar. Dalam kedua tipe senyawa ini, oksigen mengemban muatan negatif parsial.
    Eter dapat berbentuk rantai terbuka maupun siklik.
    Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya, oleh karena itu titik didih alkohol lebih tinggi dari pada titik didih alkil halida atau eter, yang bobot molekulnya sebanding.
    Alkohol yang memiliki bobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil galida padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air.
    Semua alkohol mengandung gugus -OH, misalnya etanol. Alkohol memiliki sifat kimia yang mirip. Semua eter mengandung gugus -O-, misalnya dimetileter. Eter memiliki sifat kimia yang mirip. Gugus seperti -OH dan -O- yang diganti dalam rantai hidrokarbon disebut gugus fungsional. Mereka mendominasi molekul kimia dan memberikan sifat karakteristik.

    BalasHapus
  5. naslikah97.blogspot.com5 November 2017 pukul 08.10

    Saya akan menambahkan sedikit untuk jawaban no.2
    Ikatan dalam alkohol dan eter memiliki ikatan yang mirip air. Alkohol dan eter terdiri dari molekul polar. Dalam kedua tipe senyawa ini, oksigen mengemban muatan negatif parsial.
    Eter dapat berbentuk rantai terbuka maupun siklik.
    Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya, oleh karena itu titik didih alkohol lebih tinggi dari pada titik didih alkil halida atau eter, yang bobot molekulnya sebanding.
    Alkohol yang memiliki bobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil galida padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air.
    Semua alkohol mengandung gugus -OH, misalnya etanol. Alkohol memiliki sifat kimia yang mirip. Semua eter mengandung gugus -O-, misalnya dimetileter. Eter memiliki sifat kimia yang mirip. Gugus seperti -OH dan -O- yang diganti dalam rantai hidrokarbon disebut gugus fungsional. Mereka mendominasi molekul kimia dan memberikan sifat karakteristik.

    BalasHapus
  6. Unknown5 November 2017 pukul 17.00

    baiklah,saya akan menambahkan sedikit pada jawaban nomor 2.Kegunaan Eter
    Kegunaan eter adalah sebagai berikut.
    Sebagai pelarut zat organik, misalnya lemak dan damar.
    Sebagai obat bius dalam bidang kedokteran. Eter yang terpenting adalah dietil eter yang dalam kehidupan sehari-hari maupun dalam perdagangan disebut eter. Kegunaan utama eter adalah sebagai pelarut dan obat bius (anestesi) pada operasi. Dietil eter adalah obat bius yang diberikan melalui pernapasan, seperti halnya kloroform atau siklopropana. Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan sebagai aditif bensin, yaitu untuk menaikkan nilai oktan.


    Alkohol dan eter mempunyai rumus umum yang sama yaitu CnH2n+2O. Alkohol merupakan senyawa yang sering kita jumpai dalam kehidupan sehari-hari dan kita gunakan sebagai pelarut dan antiseptik. Alkohol yang kita kenal dan diperdagangkan dalam konsentrasi 70% dan 95% mempunyai rumus CH3CH2OH. Sedangkan eter yang kita jumpai dalam perdagangan terutama dietil eter (CH3-CH2-O-CH2-CH3) digunakan sebagai obat bius dan pelarut

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)