TUGAS
STRUKTUR
TATAP MUKA KE-6 DAN KE-7
1.
JELASKAN MENGAPA SUATU SIKLOHEKSANA
TERDISTRIBUSI-CIS-1,3BLEBIH STABIL DARI PADA STRUKTUR-TRANS-PADANNYA?
JAWAB:
Dua gugus yang disubstitusikan pada suatu cincin
sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans. Cincin-cincin terdisubstitusi
cis dan trans adalah isomer geometrik dan tak dapat saling diubah satu menjadi
yang lain pada temperatur kamar. Beberapa bentuk kursi dari
cis-1,2-dimetilsikloheksana adalah sebagai berikut
Karena senyawa ini adalah cis isomer, maka kedua gugus
metil harus terletak pada satu sisi cincin, tanpa memperdulikan konformasinya.
Dalam tiap konformasi kursi yang dapat digambar, selalu satu metil aksial dan
metil yang lain ekuatorial. Untuk setiap sikloheksana ter-cis
1,2-disubsitusikan, 1 substituen harus aksial dan substituent yang lainnya
harus ekuatorial
Bila cis 1,2 dimetilsikloheksana
dari satu conformer ke kursi conformer lainnya, kedua gugus ini membalik
satatus ekoatur-aksial mereka. Energy conformer ini sama, karena struktur dan
pola ikatannya sama.
Dalam trans
-1.2-dimetilsikloheksana, gugus-gugus metil berada pada sisi yang berlawanan
dari cincin. Dalam bentuk kursi trans-isomer , satu gugus harus terletak pada
ikatan teratas, sementara gugus lain berada pada ikatan terabawah. Bentuk kursi
trans 1,2 dimeteil sikloheksana
Bagaimanapun juga gugus-gugus itu
diperagangkan keduasnya harus aksial (aa) dan ekuatorial(ee). Konforem trans
-1,2 dimetilsikloheksana
Dalam trans -1,2
dimetilsikloheksana conformer ee merupakan conformer yang disukai dengan energy
yang paling rendah dari pada energy konformasi (aa). Hal ini disebabkan karena
conformer ee , gugus terpisah sejauh mungkin, sehingga gaya tolak-menolak antar
electron ikatan menjadi kecil.
Dalam hal sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans
– isomer lebih stabil dari cis – isomer, karena kedua substituennya dapat
berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituent itu 1,3 satu terhadap yang
lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –isomer lebih stabil dari pada
trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 –isomer, dapat berposisi
ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi.Dalam hal
sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis–
isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila
kedua substituent itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin
siklohekana, maka cis –isomer lebih stabil dari pada trans – isomer, Karena
kedua substituent dalam 1,3 –isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam
trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi aksial.
Cis -1,3
dimetil sikloheksana
Trans-1,3 dimetil sikloheksana
2.
TULISKAN PROYEKSI FESCHER UNTUK SEMUA KONFIGURASI YANG
MUNGKIN DARI 2,3,4-PENTANOL.TUNJUKKAN PASANGAN-PASANGAN ENANTIOMENNYA!
JAWAB:
Apa yang di maksd dengan cis isomer??
BalasHapusDalam kimia, isomerisme cis-trans atau isomerisme geometrik atau isomerisme konfigurasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas.
HapusIstilah "isomerisme geometrik" adalah istilah lama yang sudah tidak digunakan lagi dan merupakan sinonim dari "isomerisme cis-trans". Ia kadang-kadang juga merupakan sinonim untuk stereoisomerisme umum (misalnya isomerisme optis); istilah yang tepat untuk stereoisomerisme non-optis adalah diastereomerisme.
Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika gugus substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini disebut sebagai trans. Contoh molekul hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme cis-trans adalah 2-butena.
Mengapa Dalam bentuk kursi trans-isomer , satu gugus harus terletak pada ikatan teratas, sementara gugus lain berada pada ikatan terabawah,tolong jelaskan?
BalasHapusDalam trans -1.2-dimetilsikloheksana, gugus-gugus metil berada pada sisi yang berlawanan dari cincin. Dalam bentuk kursi trans-isomer , satu gugus harus terletak pada ikatan teratas, sementara gugus lain berada pada ikatan terabawah mengapa demikian?
BalasHapusMengapa gugus-gugus itu diperagangkan keduasnya harus aksial (aa) dan ekuatorial(ee)?
BalasHapusMengapa konformer ee memiliki energi paling rendah? Tolong jelaskan
BalasHapusMengapa kedua gugus metil harus terletak pada satu sisi cincin, tanpa memperdulikan konformasinya ?
BalasHapus